Oladipo viene de una temporada complicada dons pasó por tres equipos empezó en Indiana, promediando 20 puntos, 5,7 rebotes y 4,2 asistencias en 9 partidos, luego fue traspasado a Houston (21,2 puntos, 5 asistencias y 4,8 rebotes en 20 partidos) para finalmente recaer en Miami. Con los Heat apenas llegó a jugar cuatro partidos, promediando 12 puntos, 3,5 rebotes y 3,5 asistencias por una lesión en el tendón del cuádriceps derecho.

Actualmente Olapido está en proceso de recuperación de la lesión y se prevee que pueda estar a pleno rendimiento para mediados de la próxima temporada con lo que puede ser un buen refuerzo para los Heat de cara a los playoffs.