Formado en la Universidad de Maryland, Trimble tuvo tres buenos años en la NCAA, pero no le sirvieron para acceder a la NBA. Tras salir de la universidad, fue fichado por el equipo vinculado de los Minnesota Timberwolves para jugar en la G-League el curso 16/17.
Ahora llega a la liga endesa de la mano del Montakit Fuenlabrada con el que ha firmado por una temporada y donde está llamado a ser uno de los jugadores referentes del equipo.