Después de no ser reclutado por Baylor en 2020, Gillespie ha pasado las últimas dos temporadas combinado sus participaciones entre la NBA y la G League. Ha aparecido en 29 partido en la NBA en Toronto y Orlando, con un promedio de 4.6 pts, 4.6 rbts y en 17.6 minutos por partido.

Gillespie también ha jugado en 37 partidos de la temporada regular de la G League para Memphis Hustle, el afiliado de los Grizzlies, en los últimos dos años, promediando 9.7 puntos, 7.8 rebotes en 23.6 minutos

George Kalaitzakis nació el 2 de enero de 1999 en Heraklion, Creta, mide 2,04 m. Empezó en el baloncesto desde las filas del Aris y en 2015 fichó por el Panathinaikos, con cuyo equipo masculino debutó en la liga griega el 18 de febrero de 2016. En la Euroliga jugó por primera vez ante el Maccabi Tel Aviv el 19 de diciembre. 2017  En verano de 2019 fue cedido al lituano Nevezis Kedainiai, donde jugó una temporada promediando 12,2 puntos, 4,3 rebotes y 2,3 asistencias por partido en la liga lituana.

En el verano de 2020, regresó al “trébol” y compitió durante una temporada. En total con los ‘verdes’ ha ganado cuatro campeonatos e igual número de copas de Grecia. El 30 de julio de 2021, fue seleccionado por los Indiana Pacers con el número 60 en el Draft de la NBA y sus derechos fueron inmediatamente traspasados ​​a los Milwaukee Bucks. El 3 de agosto de 2021, los Bucks lo anunciaron oficialmente y jugó en 9 partidos de la NBA. Al mismo tiempo, también jugó para su equipo afiliado, Wisconsin Herd en la G League. Terminó la temporada con el Oklahoma City Thunder jugando en 4 partidos promediando 17,5 puntos, 3,3 rebotes y 3 asistencias.

Giorgos Kalaitzakis fue miembro de los equipos nacionales en categorías inferiores. Compitió en el Campeonato FIBA ​​​​Europa Sub-16 en 2015, el Campeonato FIBA ​​​​Europa Sub-18 en 2016 y el Campeonato FIBA ​​​​Europa Sub-18 en 2017. En 2018, compitió en el FIBA ​​​​Campeonato de Europa Sub-20, así como en el de 2019 en el que se erigió como máximo anotador promediando 19,7 puntos por partido.